試した

// 青
UIView *view1 = [[UIView alloc] initWithFrame:CGRectMake(10, 100, 300, 100)];
view1.backgroundColor = [UIColor blueColor];
[self.view addSubview:view1];

// グレー
UIView *view2 = [[UIView alloc] initWithFrame:CGRectMake(10, 300, 300, 100)];
view2.backgroundColor = [UIColor grayColor];
[self.view addSubview:view2];


UIImageView *imageView = [[UIImageView alloc] initWithImage:[UIImage imageNamed:@"logo"]];
[view1 addSubview:imageView]; // 青にaddSubView
[view2 addSubview:imageView]; // グレーにaddSubView

こうなった
addSubView

後勝ちなのね。